C6H5NH2 (Aniline) – Tất Tần Tật: Cấu Trúc, Tính Chất, Điều Chế & 5+ Dạng Bài Tập [2025]

Aniline (công thức hóa học: C₆H₅NH₂) là một hợp chất hữu cơ quan trọng, được phân loại là một amin thơm. Cấu trúc của nó bao gồm một nhóm amin (-NH₂) liên kết trực tiếp với một vòng benzen (gốc phenyl). Ở điều kiện thường, Aniline là một chất lỏng, không màu, có mùi hắc đặc trưng. Tuy nhiên, khi tiếp xúc với không khí và ánh sáng, nó dễ bị oxy hóa và dần chuyển sang màu nâu sẫm.

Đây là một trong những hóa chất nền tảng của ngành công nghiệp hóa học, đóng vai trò là nguyên liệu không thể thiếu trong sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, và vật liệu polymer.

Đặc điểm Vật lý và Hóa học của Aniline

Aniline (C₆H₅NH₂) là một chất lỏng không màu, có tính bazơ yếu, tan ít trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ. Hóa tính đặc trưng của nó là các phản ứng thế trên vòng benzen và phản ứng oxy hóa.

Đặc điểm Vật lý:

• Công thức phân tử: C₆H₅NH₂
• Khối lượng mol: 93,13 g/mol
• Trạng thái: Chất lỏng dạng dầu, không màu (chuyển nâu khi tiếp xúc không khí).
• Điểm sôi: 184,1°C
• Điểm nóng chảy: -6,3°C
• Độ tan: Tan ít trong nước (khoảng 3.6 g/100 mL ở 20°C) nhưng tan tốt trong các dung môi hữu cơ phổ biến như ethanol, ether, và toluene.

Tính chất Hóa học:

• Tính bazơ yếu: Do ảnh hưởng của vòng benzen hút electron, Aniline có tính bazơ yếu hơn so với amoniac (NH₃) và các amin no khác. Nó phản ứng với axit mạnh như axit clohidric (HCl) để tạo muối.

  Phản ứng: C₆H₅NH₂ + HCl ⟶ C₆H₅NH₃Cl (Anilinium clorua)

• Phản ứng trên vòng benzen: Nhóm -NH₂ làm tăng mật độ electron trong vòng benzen (hiệu ứng +M), giúp Aniline dễ dàng tham gia các phản ứng thế electrophin ở vị trí ortho và para. Ví dụ, nó phản ứng nhanh với dung dịch brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline.
• Phản ứng oxy hóa: Aniline là một chất khử và dễ bị các chất oxy hóa mạnh tác động, tạo ra các sản phẩm phức tạp có màu đen (gọi là đen anilin). Đây là cơ sở cho các ứng dụng trong ngành thuốc nhuộm.

Các phương pháp sản xuất Aniline phổ biến

Trong công nghiệp, Aniline chủ yếu được sản xuất bằng hai phương pháp chính: khử hóa hợp chất Nitrobenzen hoặc thực hiện phản ứng amon hóa Phenol ở nhiệt độ và áp suất cao.

1. Khử Nitrobenzen: Đây là phương pháp phổ biến nhất. Nitrobenzen (C₆H₅NO₂) được khử hóa bằng khí hydro (H₂) với sự hiện diện của chất xúc tác kim loại (thường là Niken) ở nhiệt độ và áp suất cao.
Phương trình phản ứng: C₆H₅NO₂ + 3H₂ ⟶ C₆H₅NH₂ + 2H₂O

2. Amon hóa Phenol: Phenol (C₆H₅OH) phản ứng với amoniac ở nhiệt độ (300-450°C) và áp suất cao, với các oxit kim loại làm xúc tác.
Phương trình phản ứng: C₆H₅OH + NH₃ ⟶ C₆H₅NH₂ + H₂O

Ứng dụng quan trọng của Aniline trong thực tế

Aniline là hóa chất nền tảng không thể thiếu trong nhiều ngành, quan trọng nhất là sản xuất thuốc nhuộm (đặc biệt là thuốc nhuộm azo), vật liệu polyurethane, dược phẩm (như Paracetamol), và các hóa chất nông nghiệp.

• Sản xuất thuốc nhuộm: Đây là ứng dụng lớn nhất. Aniline là tiền chất để tổng hợp thuốc nhuộm azo và các loại phẩm màu khác, điển hình là màu indigo dùng để nhuộm vải jean.
• Ngành nhựa và cao su: Aniline được dùng để sản xuất metylen diphenyl diisocyanat (MDI), một thành phần chính để tạo ra polymer polyurethane. Nó cũng là tiền chất cho các chất phụ gia chống oxy hóa trong ngành sản xuất cao su.
• Dược phẩm: Là nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại dược chất, nổi bật nhất là Paracetamol (acetaminophen) và các loại thuốc kháng khuẩn thuộc nhóm sulfonamide.
• Hóa chất nông nghiệp: Aniline và các dẫn xuất của nó được sử dụng để sản xuất thuốc diệt cỏ, thuốc trừ sâu và thuốc diệt nấm.
• Ứng dụng khác: Aniline cũng được dùng trong sản xuất chất chống ăn mòn và chất ổn định trong một số sản phẩm công nghiệp.

Lưu ý quan trọng về An toàn và Độc tính

Aniline là một hóa chất độc, có thể gây ngộ độc khi tiếp xúc qua da, đường hô hấp hoặc tiêu hóa. Nó làm giảm khả năng vận chuyển oxy của máu, đòi hỏi phải tuân thủ nghiêm ngặt các biện pháp an toàn như sử dụng đồ bảo hộ và làm việc ở nơi thông thoáng.

Aniline là một hóa chất độc và cần được xử lý cẩn thận để tránh các tác hại của hóa chất.

• Độc tính: Aniline có thể gây ngộ độc cấp tính và mãn tính khi hít phải hơi, nuốt hoặc tiếp xúc qua da. Nó tấn công vào hemoglobin trong máu, chuyển hóa thành methemoglobin, làm giảm khả năng vận chuyển oxy của máu, gây ra các triệu chứng như tím tái, khó thở, chóng mặt.
• Biện pháp an toàn: Luôn sử dụng đồ bảo hộ cá nhân (găng tay, kính, quần áo bảo hộ) khi làm việc; Thực hiện trong khu vực thông gió tốt hoặc dưới tủ hút khí độc; Lưu trữ trong thùng chứa kín, dán nhãn rõ ràng, đặt ở nơi khô ráo, thoáng mát, tránh xa nguồn nhiệt và ánh sáng mặt trời; Xử lý chất thải theo đúng quy định về môi trường.

So sánh nhanh Aniline với các hợp chất tương tự

So với Phenol (tính axit yếu) và Toluene (tương đối trơ), Aniline nổi bật với tính bazơ yếu. Cả ba đều có ứng dụng công nghiệp lớn nhưng Aniline và Phenol có độc tính cao hơn Toluene đáng kể.

Câu hỏi thường gặp (FAQs)

1. Aniline có tan trong nước không?
Aniline tan rất ít trong nước nhưng tan tốt trong hầu hết các dung môi hữu cơ.

2. Aniline có nguy hiểm không?
Có. Aniline là hóa chất độc, cần được xử lý hết sức cẩn thận và tuân thủ nghiêm ngặt các quy tắc an toàn.

3. Mua Aniline ở đâu?
Aniline là một hóa chất công nghiệp và thường được cung cấp bởi các cửa hàng hóa chất uy tín, chuyên về hóa chất công nghiệp và thí nghiệm.

Kết luận

Aniline là một hợp chất hữu cơ nền tảng với vai trò không thể thiếu trong nhiều ngành công nghiệp, đặc biệt là sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm và polymer. Mặc dù có nhiều ứng dụng giá trị, độc tính cao của nó đòi hỏi người sử dụng phải có kiến thức và tuân thủ các biện pháp an toàn nghiêm ngặt.

Nếu bạn đang tìm kiếm các sản phẩm hóa chất công nghiệp và dung môi chất lượng, hãy tham khảo các sản phẩm tại Hóa Chất Doanh Tín hoặc liên hệ với chúng tôi để được tư vấn chi tiết.